| 1. Spieltag | 03.03.2024 | Pärnu JK Vaprus | - | Paide Linnameeskond | 0:3 | ||||
| 2. Spieltag | 10.03.2024 | Paide Linnameeskond | - | Nõmme United | 3:1 |  |
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| 3. Spieltag | 16.03.2024 | Paide Linnameeskond | - | FC Flora | 2:1 |  |
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| 4. Spieltag | 31.03.2024 | FCI Levadia | - | Paide Linnameeskond | 2:0 | |
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| 5. Spieltag | 06.04.2024 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 3:1 | |
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| 6. Spieltag | 14.04.2024 | JK Nõmme Kalju | - | Paide Linnameeskond | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 17.04.2024 | FC Flora | - | Paide Linnameeskond | 1:3 | ||||
| 8. Spieltag | 28.04.2024 | JK Narva Trans | - | Paide Linnameeskond | 1:1 | |
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| 21. Spieltag | 01.05.2024 | FCI Levadia | - | Paide Linnameeskond | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 12.05.2024 | Nõmme United | - | Paide Linnameeskond | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 29.05.2024 | Paide Linnameeskond | - | FCI Levadia | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 01.06.2024 | FC Flora | - | Paide Linnameeskond | 2:0 |
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