| 1. Spieltag | 07.07.1999 | SR Delémont | - | Servette FC | 1:3 | ||||
| 2. Spieltag | 10.07.1999 | FC Luzern | - | SR Delémont | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 17.07.1999 | SR Delémont | - | Lausanne Sports | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 21.07.1999 | FC Zürich | - | SR Delémont | 3:1 |  |
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| 5. Spieltag | 24.07.1999 | SR Delémont | - | FC Aarau | 4:2 | |
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| 9. Spieltag | 22.08.1999 | SR Delémont | - | Grasshopper Club Zürich | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 28.08.1999 | FC St. Gallen | - | SR Delémont | 2:1 | |
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| 11. Spieltag | 12.09.1999 | SR Delémont | - | FC Lugano | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 19.09.1999 | Servette FC | - | SR Delémont | 1:1 |
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