| 1. Spieltag | 17.02.2019 | Huachipato | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 08.03.2019 | O'Higgins | - | Coquimbo Unido | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 17.03.2019 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 31.03.2019 | O'Higgins | - | Unión Española | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 20.04.2019 | O'Higgins | - | Cobresal | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 28.04.2019 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 04.05.2019 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 11.05.2019 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 28.07.2019 | O'Higgins | - | Antofagasta | 3:6 |  |
 |
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| 16. Spieltag | 03.08.2019 | Cobresal | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 11.08.2019 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 17.08.2019 | O'Higgins | - | Deportes Iquique | 4:1 | ||||
| 19. Spieltag | 24.08.2019 | Unión Española | - | O'Higgins | 0:1 | |
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| 20. Spieltag | 01.09.2019 | O'Higgins | - | Huachipato | 0:3 | ||||
| 21. Spieltag | 15.09.2019 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 30.09.2019 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 3:1 | ||||
| 23. Spieltag | 05.10.2019 | Antofagasta | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 24. Spieltag | 13.10.2019 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 1:2 |  |
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