Achtelfinale
11.09.2019 15:30 NK Tolmin NK Tolmin - NK Celje NK Celje 0:6 (0:2)
11.09.2019 15:30 NK Radomlje NK Radomlje - ND Gorica ND Gorica 3:2 (2:2, 2:2) n.V.
11.09.2019 18:00 NK Nafta NK Nafta - NK Krško NK Krško 2:0 (1:0)
18.09.2019 15:30 NK Triglav NK Triglav - NŠ Mura NŠ Mura 1:3 (0:3)
18.09.2019 15:30 NK Brda NK Brda - NK Domžale NK Domžale 0:3 (0:1)
18.09.2019 16:30 FC Koper FC Koper - NK Maribor NK Maribor 3:2 (1:1)
18.09.2019 17:00 NK Aluminij NK Aluminij - NK Tabor Sežana 1:0 (0:0)
19.09.2019 16:30 Olimpija Ljubljana Olimpija Ljubljana - Rudar Velenje Rudar Velenje 0:1 (0:0)