| Meistriliiga | 16.04.21 | Tallinna JK Legion | - | FC Kuressaare | 1:0 |  |
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| Meistriliiga | 17.07.21 | FC Kuressaare | - | Tallinna JK Legion | 1:1 | ||||
| Meistriliiga | 17.10.21 | FC Kuressaare | - | Tallinna JK Legion | 0:2 | ||||
| Meistriliiga | 17.05.22 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 4:0 |  |
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| Meistriliiga | 22.10.22 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 2:1 | |
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| Meistriliiga | 08.04.23 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 1:4 | ||||
| Meistriliiga | 14.05.23 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 0:3 | ||||
| Meistriliiga | 01.10.23 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 1:1 |
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