| 15. Spieltag | 15.06.2019 | JK Nõmme Kalju | - | JK Narva Trans | 3:2 | ||||
| 16. Spieltag | 19.06.2019 | FCI Levadia | - | JK Narva Trans | 2:0 |  |
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| 17. Spieltag | 22.06.2019 | JK Narva Trans | - | JK Tammeka | 2:5 | ||||
| 19. Spieltag | 05.07.2019 | JK Narva Trans | - | JK Nõmme Kalju | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 27.07.2019 | Maardu Linnameeskond | - | JK Narva Trans | 1:3 | ||||
| 27. Spieltag | 31.08.2019 | JK Tallinna Kalev | - | JK Narva Trans | 0:3 | ||||
| 31. Spieltag | 29.09.2019 | JK Narva Trans | - | Paide Linnameeskond | 0:1 |
Estland