Achtelfinale
25.09.2019 18:00 SC ReUnited - Kohtla-Järve JK Järve II 1:2
13.10.2019 12:00 Rasmus Värki Jalgpallikool - Võru FC Helios 0:1
22.10.2019 18:00 JK Narva Trans JK Narva Trans - Eston Villa II 21:0
23.10.2019 18:00 JK Tallinna Kalev JK Tallinna Kalev - Põhja-Tallinna JK Volta II 7:0
23.10.2019 19:30 FCI Levadia FCI Levadia - JK Nõmme Kalju JK Nõmme Kalju 1:2
30.10.2019 18:00 Tulevik Viljandi Tulevik Viljandi - JK Tammeka JK Tammeka 0:1
30.10.2019 18:00 Paide Linnameeskond Paide Linnameeskond - FC Flora FC Flora 1:3
06.11.2019 18:00 FC Elva FC Elva - Tabasalu JK Tabasalu JK 2:0