1. Runde
04.06.2019 18:30 Paide Linnameeskond III - JK Mauruse Saurused 13:2
08.06.2019 09:45 FC Helios FC Helios - Rumori Calcio II 5:1
12.06.2019 19:00 JK Tammeka IV - JK Tallinna Kalev III JK Tallinna Kalev III 0:4
13.06.2019 18:00 Tallinna FC Zapoos - Zenit Tallinn n.gesp.
13.06.2019 19:00 FC Mulgi - Tallinna Wolves 0:1
19.06.2019 Kohtla-Järve JK Järve II - JK 32. keskkool n.gesp.
19.06.2019 18:00 Viimsi JK II - Maarjamäe FC Igiliikur Maarjamäe FC Igiliikur 1:2
19.06.2019 19:30 Eston Villa Eston Villa - JK Metsis 15:0
20.06.2019 18:00 FC Lelle FC Lelle - FC TransferWise FC TransferWise 2:1
20.06.2019 18:00 Märjamaa Kompanii - FC Sssolutions 6:2
20.06.2019 18:00 JK Kernu Kadakas JK Kernu Kadakas - FC Maksatransport 3:1
20.06.2019 19:00 FC Soccernet FC Soccernet - FC Vastseliina FC Vastseliina 1:3
21.06.2019 18:00 JK Piraaja Tallinn JK Piraaja Tallinn - Tallinna JK Legion II 1:3
26.06.2019 18:00 JK Püsivus Kohila JK Püsivus Kohila - Pärnu Sadam -:-
27.06.2019 18:00 FC Flora III FC Flora III - Pärnu JK Poseidon II -:-
27.06.2019 18:30 Jõgeva SK Noorus Jõgeva SK Noorus - FC Otepää FC Otepää -:-
09.07.2019 18:00 Tallinna Olympic Tallinna Olympic - Paide Linnameeskond Paide Linnameeskond -:-
13.07.2019 15:00 Maardu Linnameeskond Maardu Linnameeskond - Warrior Valga Warrior Valga -:-
13.07.2019 18:00 Põhja-Sakala Põhja-Sakala - Pärnu JK -:-
13.07.2019 18:00 Rakvere JK Tarvas Rakvere JK Tarvas - Kohtla-Järve JK Järve Kohtla-Järve JK Järve -:-
13.07.2019 18:00 JK Narva Trans JK Narva Trans - Maardu Aliens -:-
13.07.2019 18:00 Tulevik Viljandi Tulevik Viljandi - Kadrina SK Moe -:-
13.07.2019 18:00 Põhja-Tallinna JK Volta - FC Viking -:-
15.07.2019 18:00 JK Tammeka JK Tammeka - FCI Tallinn FCI Tallinn -:-
24.07.2019 18:00 FC Elva FC Elva - EMÜ SK EMÜ SK -:-