| 2. Spieltag | 25.07.2019 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 29.07.2019 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 04.08.2019 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 4:1 |  |
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| 5. Spieltag | 12.08.2019 | Guadalupe | - | Limón FC | 4:3 | |
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| 6. Spieltag | 15.08.2019 | La U Universitarios | - | Guadalupe | 2:2 | |
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| 7. Spieltag | 18.08.2019 | CS Herediano | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 19.09.2019 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | ||||
| 14. Spieltag | 22.09.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 29.09.2019 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:1 | |
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| 18. Spieltag | 17.10.2019 | Guadalupe | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 20.10.2019 | Jicaral | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 27.10.2019 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 03.11.2019 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 21.11.2019 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 2:2 |
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