| 1. Spieltag | 19.07.2009 | FK Obolon | - | Metalist Kharkiv | 0:2 | ||||
| 2. Spieltag | 26.07.2009 | FK Obolon | - | Zorya Lugansk | 3:0 |  |
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| 3. Spieltag | 01.08.2009 | Arsenal Kiev | - | FK Obolon | 4:1 | ||||
| 5. Spieltag | 22.08.2009 | FK Obolon | - | Dnipro Dnipropetrovsk | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 30.08.2009 | Karpaty Lviv | - | FK Obolon | 5:0 | ||||
| 7. Spieltag | 19.09.2009 | FK Obolon | - | Zakarpattya Uzhgorod | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 27.09.2009 | Shakhtar Donetsk | - | FK Obolon | 4:0 | ||||
| 9. Spieltag | 03.10.2009 | FK Obolon | - | Metalurg Zaporizhya | 4:1 | |
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| 11. Spieltag | 24.10.2009 | FK Obolon | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:0 |  |
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| 12. Spieltag | 01.11.2009 | FK Krivbas (old) | - | FK Obolon | 3:2 | |
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| 14. Spieltag | 21.11.2009 | Vorskla Poltava | - | FK Obolon | 3:2 | ||||
| 15. Spieltag | 29.11.2009 | FK Obolon | - | Metalurh Donetsk | 2:1 | |
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| 16. Spieltag | 05.12.2009 | Metalist Kharkiv | - | FK Obolon | 0:1 | |
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| 17. Spieltag | 12.12.2009 | Zorya Lugansk | - | FK Obolon | 2:0 |
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