| 1. Spieltag | 12.07.2003 | FK Illichivets | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 03.08.2003 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Volyn Lutsk | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 17.08.2003 | Chernomorets Odessa | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 31.08.2003 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Arsenal Kiev | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 14.09.2003 | FK Krivbas (old) | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:0 |  |
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| 11. Spieltag | 04.10.2003 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Borysfen Boryspil | 1:2 |  |
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| 12. Spieltag | 18.10.2003 | Karpaty Lviv | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 25.10.2003 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Zirka Kirovograd | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 03.11.2003 | FK Obolon | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 10.11.2003 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Dinamo Kiev | 0:0 |
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