| 1. Runde | 10.08.1999 | Blackpool FC | - | Tranmere Rovers | 2:1 | ||||
| 1. Runde | 24.08.1999 | Tranmere Rovers | - | Blackpool FC | 3:1 | ||||
| 2. Runde | 14.09.1999 | Tranmere Rovers | - | Coventry City | 5:1 | ||||
| 2. Runde | 22.09.1999 | Coventry City | - | Tranmere Rovers | 3:1 | ||||
| 3. Runde | 12.10.1999 | Tranmere Rovers | - | Oxford United | 2:0 | ||||
| Achtelfinale | 30.11.1999 | Tranmere Rovers | - | Barnsley FC | 4:0 |  |
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| Viertelfinale | 14.12.1999 | Tranmere Rovers | - | Middlesbrough FC | 2:1 | |
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| Halbfinale | 12.01.2000 | Bolton Wanderers | - | Tranmere Rovers | 0:1 | ||||
| Halbfinale | 26.01.2000 | Tranmere Rovers | - | Bolton Wanderers | 3:0 | ||||
| Finale | 27.02.2000 | Leicester City | - | Tranmere Rovers | 2:1 |
England