| 1. Spieltag | 19.08.2023 | Deportivo Maldonado | - | Plaza Colonia | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 27.08.2023 | Racing | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 19.10.2023 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 0:0 |  |
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| 7. Spieltag | 24.10.2023 | Nacional | - | Deportivo Maldonado | 1:3 | ||||
| 9. Spieltag | 12.11.2023 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 1:0 |  |
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| 12. Spieltag | 25.11.2023 | Deportivo Maldonado | - | Defensor Sporting | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 29.11.2023 | Montevideo City Torque | - | Deportivo Maldonado | 5:1 | |
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| 14. Spieltag | 03.12.2023 | Deportivo Maldonado | - | Liverpool | 0:2 | |
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| 15. Spieltag | 06.12.2023 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 2:0 |
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