| 1. Spieltag | 24.07.1999 | NK Istra Pula | - | Slaven Belupo | 0:2 | ||||
| 2. Spieltag | 31.07.1999 | NK Osijek | - | NK Istra Pula | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 10.09.1999 | NK Istra Pula | - | Croatia Zagreb | 0:4 | ||||
| 6. Spieltag | 18.09.1999 | NK Varteks | - | NK Istra Pula | 4:1 | ||||
| 7. Spieltag | 25.09.1999 | NK Istra Pula | - | HNK Šibenik | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 02.10.1999 | HNK Rijeka | - | NK Istra Pula | 4:1 | ||||
| 11. Spieltag | 23.10.1999 | NK Zagreb | - | NK Istra Pula | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 30.10.1999 | Slaven Belupo | - | NK Istra Pula | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 06.11.1999 | NK Istra Pula | - | NK Osijek | 1:1 |  |
|||
| 15. Spieltag | 27.11.1999 | NK Istra Pula | - | Hajduk Split | 0:5 | ||||
| 17. Spieltag | 19.02.2000 | NK Istra Pula | - | NK Varteks | 0:2 | ||||
| 18. Spieltag | 26.02.2000 | HNK Šibenik | - | NK Istra Pula | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 29.02.2000 | NK Istra Pula | - | HNK Rijeka | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 11.03.2000 | NK Istra Pula | - | NK Zagreb | 0:0 | ||||
| 31. Spieltag | 06.05.2000 | NK Varteks | - | NK Istra Pula | 1:2 | ||||
| 32. Spieltag | 09.05.2000 | HNK Šibenik | - | NK Istra Pula | 3:0 | ||||
| 33. Spieltag | 13.05.2000 | NK Istra Pula | - | HNK Cibalia | 0:1 |
Kroatien