| 1. Spieltag | 10.08.2019 | Everton FC [U18] | - | Derby County [U18] | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 17.08.2019 | Derby County [U18] | - | West Bromwich Albion [U18] | 1:3 |  |
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| 3. Spieltag | 24.08.2019 | Newcastle United [U18] | - | Derby County [U18] | 2:1 |  |
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| 4. Spieltag | 31.08.2019 | Derby County [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 4:1 | |
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| 5. Spieltag | 14.09.2019 | Derby County [U18] | - | Manchester United [U18] | 5:1 | |
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| 6. Spieltag | 21.09.2019 | Stoke City [U18] | - | Derby County [U18] | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 05.10.2019 | Blackburn Rovers [U18] | - | Derby County [U18] | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 19.10.2019 | Sunderland AFC [U18] | - | Derby County [U18] | 0:3 | |
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| 9. Spieltag | 09.11.2019 | Derby County [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 5:0 | |
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| 10. Spieltag | 30.11.2019 | Manchester City [U18] | - | Derby County [U18] | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 11.01.2020 | West Bromwich Albion [U18] | - | Derby County [U18] | 2:4 | |
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| 15. Spieltag | 01.02.2020 | Derby County [U18] | - | Newcastle United [U18] | 1:3 | ||||
| 12. Spieltag | 15.02.2020 | Derby County [U18] | - | Everton FC [U18] | 4:1 | |
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