| 3. Spieltag | 20.07.2019 | Baltika Kaliningrad | - | FK Chayka | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 24.07.2019 | FK Chayka | - | SKA-Khabarovsk | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 28.07.2019 | Mordovia Saransk | - | FK Chayka | 0:0 |  |
|||
| 6. Spieltag | 03.08.2019 | FK Chayka | - | FK Nizhny Novgorod | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 10.08.2019 | FK Torpedo Armavir | - | FK Chayka | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 14.09.2019 | FK Khimki | - | FK Chayka | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 21.09.2019 | FK Chayka | - | FK Krasnodar 2 | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 23.10.2019 | Torpedo Moskva | - | FK Chayka | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 27.10.2019 | FK Chayka | - | Fakel Voronezh | 0:1 | |
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| 23. Spieltag | 13.11.2019 | FK Chayka | - | Mordovia Saransk | 3:1 | ||||
| 24. Spieltag | 17.11.2019 | FK Nizhny Novgorod | - | FK Chayka | 1:2 | ||||
| 26. Spieltag | 09.03.2020 | FK Chayka | - | Luch Vladivostok | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 15.03.2020 | FK Chayka | - | Avangard Kursk | 1:1 |
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