| 15. Spieltag | 14.06.2019 | JK Tallinna Kalev | - | FCI Levadia | 1:6 | ||||
| 18. Spieltag | 29.06.2019 | Maardu Linnameeskond | - | FCI Levadia | 1:6 |  |
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| 21. Spieltag | 28.07.2019 | Tulevik Viljandi | - | FCI Levadia | 0:3 | ||||
| 34. Spieltag | 26.10.2019 | Maardu Linnameeskond | - | FCI Levadia | 1:4 | |
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| 35. Spieltag | 02.11.2019 | FCI Levadia | - | JK Nõmme Kalju | 1:1 | ||||
| 36. Spieltag | 09.11.2019 | Paide Linnameeskond | - | FCI Levadia | 3:1 |
Estland