| 6. Spieltag | 14.09.2013 | União da Madeira | - | CS Marítimo B | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 27.10.2013 | UD Oliveirense | - | União da Madeira | 3:2 |  |
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| 17. Spieltag | 17.11.2013 | União da Madeira | - | CD Trofense | 4:0 | ||||
| 24. Spieltag | 12.01.2014 | União da Madeira | - | Sporting Braga B | 1:2 | ||||
| 29. Spieltag | 09.02.2014 | Académico de Viseu | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 16.02.2014 | GD Chaves | - | União da Madeira | 3:0 | ||||
| 31. Spieltag | 23.02.2014 | União da Madeira | - | CD Feirense | 0:2 | ||||
| 32. Spieltag | 02.03.2014 | SC Farense | - | União da Madeira | 1:1 | ||||
| 33. Spieltag | 09.03.2014 | União da Madeira | - | UD Oliveirense | 2:0 | ||||
| 35. Spieltag | 23.03.2014 | União da Madeira | - | SL Benfica B | 2:1 | ||||
| 36. Spieltag | 30.03.2014 | FC Porto B | - | União da Madeira | 2:1 | |
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| 37. Spieltag | 06.04.2014 | União da Madeira | - | Atlético CP | 0:0 | |
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| 38. Spieltag | 13.04.2014 | CD Trofense | - | União da Madeira | 1:0 | |
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| 40. Spieltag | 27.04.2014 | SC Beira-Mar | - | União da Madeira | 0:0 | ||||
| 41. Spieltag | 04.05.2014 | União da Madeira | - | FC Penafiel | 1:2 | ||||
| 42. Spieltag | 11.05.2014 | Leixões SC | - | União da Madeira | 1:1 | |
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