| 1. Spieltag | 09.01.2024 | Estrela Amadora [U23] | - | Gil Vicente [U23] | 3:1 |  |
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| 2. Spieltag | 16.01.2024 | Gil Vicente [U23] | - | SL Benfica [U23] | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 23.01.2024 | União Torreense [U23] | - | Gil Vicente [U23] | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 06.02.2024 | Gil Vicente [U23] | - | Sporting CP [U23] | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 20.02.2024 | Gil Vicente [U23] | - | FC Famalicão [U23] | 2:4 | |
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| 8. Spieltag | 27.02.2024 | Gil Vicente [U23] | - | Estrela Amadora [U23] | 3:3 | ||||
| 9. Spieltag | 05.03.2024 | SL Benfica [U23] | - | Gil Vicente [U23] | 3:5 | ||||
| 10. Spieltag | 12.03.2024 | Gil Vicente [U23] | - | União Torreense [U23] | 0:2 | ||||
| 11. Spieltag | 02.04.2024 | Gil Vicente [U23] | - | GD Estoril [U23] | 1:5 | ||||
| 13. Spieltag | 16.04.2024 | Gil Vicente [U23] | - | FC Vizela [U23] | 1:0 | |
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| 14. Spieltag | 25.04.2024 | FC Famalicão [U23] | - | Gil Vicente [U23] | 0:1 |
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