| 9. Spieltag | 29.04.2023 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 0:3 | ||||
| 10. Spieltag | 02.05.2023 | JK Nõmme Kalju | - | JK Tallinna Kalev | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 07.06.2023 | JK Tallinna Kalev | - | JK Narva Trans | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 11.06.2023 | FCI Levadia | - | JK Tallinna Kalev | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 08.07.2023 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 1:3 | ||||
| 22. Spieltag | 05.08.2023 | JK Tallinna Kalev | - | JK Tammeka | 1:1 |  |
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| 23. Spieltag | 12.08.2023 | Paide Linnameeskond | - | JK Tallinna Kalev | 1:1 | ||||
| 33. Spieltag | 27.10.2023 | JK Tammeka | - | JK Tallinna Kalev | 2:7 |  |
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