| 9. Spieltag | 22.08.1999 | SR Delémont | - | Grasshopper Club Zürich | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 28.08.1999 | FC St. Gallen | - | SR Delémont | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 12.09.1999 | SR Delémont | - | FC Lugano | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 19.09.1999 | Servette FC | - | SR Delémont | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 26.09.1999 | SR Delémont | - | FC Luzern | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 11.10.1999 | Lausanne Sports | - | SR Delémont | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 17.10.1999 | SR Delémont | - | FC Zürich | 2:2 | ||||
| 16. Spieltag | 24.10.1999 | FC Aarau | - | SR Delémont | 4:2 | ||||
| 17. Spieltag | 31.10.1999 | SR Delémont | - | FC Basel 1893 | 2:2 | ||||
| 18. Spieltag | 06.11.1999 | Neuchâtel Xamax FC | - | SR Delémont | 2:0 | ||||
| 19. Spieltag | 21.11.1999 | SR Delémont | - | Yverdon Sport FC | 1:3 | ||||
| 20. Spieltag | 28.11.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | SR Delémont | 4:0 | ||||
| 21. Spieltag | 05.12.1999 | SR Delémont | - | FC St. Gallen | 0:3 | ||||
| 22. Spieltag | 12.12.1999 | FC Lugano | - | SR Delémont | 1:2 |
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