| 9. Spieltag | 08.11.2008 | FC Ashdod | - | Bnei Sachnin FC | 4:2 |  |
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| 10. Spieltag | 15.11.2008 | Maccabi Tel Aviv | - | FC Ashdod | 2:2 | |
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| 11. Spieltag | 22.11.2008 | FC Ashdod | - | Hakoah Ramat Gan | 3:2 | |
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| 14. Spieltag | 13.12.2008 | FC Ashdod | - | Hapoel Petach-Tikva | 4:1 | |
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| 18. Spieltag | 31.01.2009 | Beitar Jerusalem | - | FC Ashdod | 3:2 | |
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| 19. Spieltag | 07.02.2009 | FC Ashdod | - | Maccabi Petach-Tikva | 1:1 | |
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| 23. Spieltag | 14.03.2009 | FC Ashdod | - | Ironi Kiryat Shmona | 2:0 | |
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| 24. Spieltag | 21.03.2009 | Bnei Sachnin FC | - | FC Ashdod | 3:2 | |
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| 28. Spieltag | 25.04.2009 | Beitar Jerusalem | - | FC Ashdod | 2:1 | |
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| 32. Spieltag | 23.05.2009 | FC Ashdod | - | Hapoel Petach-Tikva | 1:0 | |
Bulgarien