| 1. Spieltag | 09.08.2008 | OFC Sliven | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 15.08.2008 | OFC Sliven | - | CSKA Sofia | 3:1 |  |
|||
| 4. Spieltag | 30.08.2008 | OFC Sliven | - | Slavia Sofia | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 20.09.2008 | OFC Sliven | - | FC Pirin | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 29.09.2008 | Vihren Sandanski | - | OFC Sliven | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 04.10.2008 | OFC Sliven | - | Botev Plovdiv | 3:1 | ||||
| 9. Spieltag | 20.10.2008 | PSFC Chernomorets | - | OFC Sliven | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 26.10.2008 | OFC Sliven | - | Levski Sofia | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 01.11.2008 | Cherno More Varna | - | OFC Sliven | 3:0 | ||||
| 12. Spieltag | 08.11.2008 | OFC Sliven | - | Lokomotiv Sofia | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 15.11.2008 | PFC Litex Lovech | - | OFC Sliven | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 14.03.2009 | CSKA Sofia | - | OFC Sliven | 3:0 | ||||
| 18. Spieltag | 18.03.2009 | OFC Sliven | - | Spartak Varna | 0:1 | ||||
| 30. Spieltag | 13.06.2009 | OFC Sliven | - | Belasitsa Petrich | 0:2 |
Bulgarien