| 2. Runde | 03.07.1999 | Cementarnica Skopje | - | Rostselmash Rostov | 1:1 | ||||
| 2. Runde | 10.07.1999 | Rostselmash Rostov | - | Cementarnica Skopje | 2:1 | ||||
| 3. Runde | 17.07.1999 | NK Varteks | - | Rostselmash Rostov | 1:2 | ||||
| 3. Runde | 24.07.1999 | Rostselmash Rostov | - | NK Varteks | 0:1 | ||||
| 4. Runde | 28.07.1999 | Rostselmash Rostov | - | Juventus | 0:4 | ||||
| 4. Runde | 04.08.1999 | Juventus | - | Rostselmash Rostov | 5:1 |
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