| 11. Spieltag | 02.11.2019 | UD Vilafranquense [A-Junioren] | - | Os Belenenses [A-Junioren] | 1:5 | ||||
| 12. Spieltag | 09.11.2019 | FC Alverca [A-Junioren] | - | Os Belenenses [A-Junioren] | 1:2 | ||||
| 13. Spieltag | 23.11.2019 | Os Belenenses [A-Junioren] | - | Vitória Setúbal [A-Junioren] | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 30.11.2019 | CD Tondela [A-Junioren] | - | Os Belenenses [A-Junioren] | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 07.12.2019 | Os Belenenses [A-Junioren] | - | GD Estoril [A-Junioren] | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 14.12.2019 | Académica de Coimbra [A-Junioren] | - | Os Belenenses [A-Junioren] | 1:0 |  |
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| 17. Spieltag | 21.12.2019 | Os Belenenses [A-Junioren] | - | Amora FC [A-Junioren] | 2:1 | |
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| 18. Spieltag | 04.01.2020 | SG Sacavenense [A-Junioren] | - | Os Belenenses [A-Junioren] | 0:2 | ||||
| 19. Spieltag | 11.01.2020 | Os Belenenses [A-Junioren] | - | SL Benfica [A-Junioren] | 0:3 | ||||
| 20. Spieltag | 18.01.2020 | Os Belenenses [A-Junioren] | - | União Leiria [A-Junioren] | 6:0 |  |
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| 21. Spieltag | 25.01.2020 | Sporting CP [A-Junioren] | - | Os Belenenses [A-Junioren] | 5:1 |
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