| 4. Spieltag | 27.08.2016 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 10.09.2016 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 18.09.2016 | Sileks Kratovo | - | FK Renova | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 28.09.2016 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 02.10.2016 | Sileks Kratovo | - | Vardar Skopje | 1:3 | ||||
| 10. Spieltag | 16.10.2016 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:3 | ||||
| 16. Spieltag | 27.11.2016 | Sileks Kratovo | - | FK Pelister | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 04.12.2016 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 1:1 |  |
Serbien