| 15. Spieltag | 16.01.2000 | PS Kalamata | - | AO Trikala | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 30.01.2000 | PAOK Saloniki | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
| 19. Spieltag | 13.02.2000 | Ethnikos Asteras | - | AO Trikala | 1:0 |  |
|||
| 20. Spieltag | 21.02.2000 | AO Trikala | - | Iraklis Saloniki | 3:3 | ||||
| 21. Spieltag | 27.02.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | AO Trikala | 1:3 | ||||
| 22. Spieltag | 04.03.2000 | AO Trikala | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | |
|||
| 23. Spieltag | 12.03.2000 | Ionikos Nikea | - | AO Trikala | 5:1 | ||||
| 24. Spieltag | 19.03.2000 | Aris Saloniki | - | AO Trikala | 3:3 | ||||
| 25. Spieltag | 26.03.2000 | AO Trikala | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 02.04.2000 | Skoda Xanthi | - | AO Trikala | 3:0 | ||||
| 27. Spieltag | 12.04.2000 | AO Trikala | - | Panachaiki GE | 0:1 | ||||
| 29. Spieltag | 23.04.2000 | AO Trikala | - | Panionios GSS | 2:3 | ||||
| 31. Spieltag | 07.05.2000 | AO Trikala | - | AO Kavala | 3:1 |
Albanien