| 11. Spieltag | 27.09.2008 | NK Maribor | - | Rudar Velenje | 2:1 |  |
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| 18. Spieltag | 22.11.2008 | NK Maribor | - | Interblock Ljubljana | 4:1 | |
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| 20. Spieltag | 06.12.2008 | Rudar Velenje | - | NK Maribor | 1:2 | |
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| 23. Spieltag | 07.03.2009 | NK Maribor | - | NK Nafta | 3:1 | |
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| 24. Spieltag | 14.03.2009 | NK Celje | - | NK Maribor | 1:1 | |
Slowenien