| 1. Spieltag | 16.08.2008 | KVC Westerlo | - | Sporting Charleroi | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 23.08.2008 | Standard Liège | - | KVC Westerlo | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 30.08.2008 | KVC Westerlo | - | Germinal Beerschot | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 13.09.2008 | Sporting Lokeren | - | KVC Westerlo | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 20.09.2008 | KVC Westerlo | - | Excelsior Mouscron | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 27.09.2008 | Club Brugge KV | - | KVC Westerlo | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 04.10.2008 | KVC Westerlo | - | SV Zulte Waregem | 3:2 | ||||
| 8. Spieltag | 18.10.2008 | KV Mechelen | - | KVC Westerlo | 1:3 | ||||
| 25. Spieltag | 08.03.2009 | KVC Westerlo | - | KV Mechelen | 0:1 | ||||
| 31. Spieltag | 25.04.2009 | RAEC Mons | - | KVC Westerlo | 0:2 | ||||
| 34. Spieltag | 16.05.2009 | KVC Westerlo | - | KV Kortrijk | 1:3 |
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