| 19. Spieltag | 18.02.2024 | KF Shkupi | - | FK Voska Sport | 3:0 |  |
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| 20. Spieltag | 24.02.2024 | FC Struga | - | KF Shkupi | 2:2 | |
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| 21. Spieltag | 03.03.2024 | KF Shkupi | - | GFK Tikvesh | 0:0 | |
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| 22. Spieltag | 06.03.2024 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 23. Spieltag | 10.03.2024 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 3:2 | |
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| 24. Spieltag | 16.03.2024 | FK Voska Sport | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 25. Spieltag | 30.03.2024 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 3:0 | |
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| 26. Spieltag | 07.04.2024 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 13.04.2024 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 3:1 | ||||
| 28. Spieltag | 21.04.2024 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 29. Spieltag | 28.04.2024 | KF Shkupi | - | GFK Tikvesh | 3:2 | ||||
| 30. Spieltag | 01.05.2024 | KF Gostivari | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 31. Spieltag | 04.05.2024 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 | ||||
| 32. Spieltag | 12.05.2024 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 0:0 | ||||
| 33. Spieltag | 18.05.2024 | FC Struga | - | KF Shkupi | 1:2 |
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