| 1. Spieltag | 09.03.2019 | FCI Levadia | - | JK Tallinna Kalev | 5:1 |  |
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| 2. Spieltag | 16.03.2019 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 0:1 | |
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| 3. Spieltag | 31.03.2019 | FCI Levadia | - | Maardu Linnameeskond | 8:0 | |
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| 4. Spieltag | 03.04.2019 | JK Narva Trans | - | FCI Levadia | 1:2 | |
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| 5. Spieltag | 07.04.2019 | JK Tammeka | - | FCI Levadia | 1:2 | |
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| 6. Spieltag | 13.04.2019 | FCI Levadia | - | Tulevik Viljandi | 5:2 | |
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| 7. Spieltag | 21.04.2019 | Paide Linnameeskond | - | FCI Levadia | 0:2 | |
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| 8. Spieltag | 28.04.2019 | FCI Levadia | - | FC Flora | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 05.05.2019 | JK Nõmme Kalju | - | FCI Levadia | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 11.05.2019 | FCI Levadia | - | JK Tammeka | 7:0 | |
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| 11. Spieltag | 17.05.2019 | Tulevik Viljandi | - | FCI Levadia | 0:3 | |
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| 12. Spieltag | 21.05.2019 | FCI Levadia | - | JK Nõmme Kalju | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 29.05.2019 | FC Flora | - | FCI Levadia | 1:3 | ||||
| 14. Spieltag | 02.06.2019 | FCI Levadia | - | Paide Linnameeskond | 1:1 |
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