| 4. Spieltag | 09.08.2008 | Chernomorets Odessa | - | FK Krivbas (old) | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 23.08.2008 | Chernomorets Odessa | - | Zorya Lugansk | 1:3 | ||||
| 7. Spieltag | 30.08.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Chernomorets Odessa | 1:3 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.2008 | FK Illichivets | - | Chernomorets Odessa | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 28.11.2008 | Chernomorets Odessa | - | Metalurh Donetsk | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 01.03.2009 | Karpaty Lviv | - | Chernomorets Odessa | 3:0 | ||||
| 19. Spieltag | 07.03.2009 | FK Krivbas (old) | - | Chernomorets Odessa | 0:2 | ||||
| 23. Spieltag | 12.04.2009 | Dinamo Kiev | - | Chernomorets Odessa | 3:1 | ||||
| 26. Spieltag | 02.05.2009 | Chernomorets Odessa | - | FK Illichivets | 3:2 | ||||
| 27. Spieltag | 09.05.2009 | Dnipro Dnipropetrovsk | - | Chernomorets Odessa | 4:1 |
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