| 6. Spieltag | 24.08.2008 | Metalurh Donetsk | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 30.08.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Chernomorets Odessa | 1:3 |  |
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| 9. Spieltag | 27.09.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Kharkiv | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 02.11.2008 | FK Lviv | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 2:4 | ||||
| 14. Spieltag | 08.11.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Shakhtar Donetsk | 0:2 |
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