| 2. Spieltag | 23.05.2021 | Pittsburgh Riverhounds | - | Charlotte Independence | 0:1 |  |
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| 4. Spieltag | 24.07.2021 | New York RB II | - | Pittsburgh Riverhounds | 1:3 | ||||
| 4. Spieltag | 01.08.2021 | Pittsburgh Riverhounds | - | Hartford Athletic | 3:1 | ||||
| 5. Spieltag | 07.08.2021 | Charleston Battery | - | Pittsburgh Riverhounds | 2:3 | |
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| 5. Spieltag | 12.08.2021 | Pittsburgh Riverhounds | - | Miami FC | 2:3 | ||||
| 5. Spieltag | 15.08.2021 | Charlotte Independence | - | Pittsburgh Riverhounds | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 19.08.2021 | Pittsburgh Riverhounds | - | Tampa Bay Rowdies | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 29.08.2021 | Hartford Athletic | - | Pittsburgh Riverhounds | 2:3 | ||||
| 6. Spieltag | 02.09.2021 | Pittsburgh Riverhounds | - | New York RB II | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 12.09.2021 | Pittsburgh Riverhounds | - | Loudoun United | 5:0 | ||||
| 6. Spieltag | 19.09.2021 | Charlotte Independence | - | Pittsburgh Riverhounds | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 26.09.2021 | Pittsburgh Riverhounds | - | Charleston Battery | 3:3 | ||||
| 7. Spieltag | 03.10.2021 | Miami FC | - | Pittsburgh Riverhounds | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 31.10.2021 | Pittsburgh Riverhounds | - | Hartford Athletic | 0:0 |
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