| 7. Spieltag | 22.09.2018 | SC Kriens | - | FC Chiasso | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 25.09.2018 | FC Chiasso | - | FC Rapperswil-Jona | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 07.10.2018 | FC Chiasso | - | FC Lausanne-Sport | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 21.10.2018 | FC Wil 1900 | - | FC Chiasso | 3:1 | ||||
| 12. Spieltag | 28.10.2018 | FC Vaduz | - | FC Chiasso | 4:2 |  |
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| 13. Spieltag | 04.11.2018 | FC Chiasso | - | FC Aarau | 2:3 | |
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| 14. Spieltag | 10.11.2018 | FC Schaffhausen | - | FC Chiasso | 3:2 | ||||
| 15. Spieltag | 25.11.2018 | FC Chiasso | - | SC Kriens | 3:3 | ||||
| 16. Spieltag | 02.12.2018 | Servette FC | - | FC Chiasso | 5:1 |
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