| 5. Spieltag | 11.09.2016 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 18.09.2016 | FK Pobeda Junior | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 25.09.2016 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 28.09.2016 | FK Bregalnica Štip | - | Makedonija GP | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 01.10.2016 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 |  |
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| 10. Spieltag | 16.10.2016 | FK Renova | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | |
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| 11. Spieltag | 23.10.2016 | FK Bregalnica Štip | - | FK Pelister | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 30.10.2016 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 05.11.2016 | FK Bregalnica Štip | - | Vardar Skopje | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 16.11.2016 | KF Shkëndija 79 | - | FK Bregalnica Štip | 5:2 | ||||
| 15. Spieltag | 20.11.2016 | FK Bregalnica Štip | - | FK Pobeda Junior | 2:3 | ||||
| 16. Spieltag | 27.11.2016 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | |
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