| 16. Spieltag | 23.01.2000 | AO Proodeftiki | - | Iraklis Saloniki | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 30.01.2000 | Iraklis Saloniki | - | Panionios GSS | 1:2 |  |
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| 18. Spieltag | 07.02.2000 | Apollon Smyrnis | - | Iraklis Saloniki | 1:0 |  |
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| 21. Spieltag | 27.02.2000 | Iraklis Saloniki | - | AEK Athen | 3:1 | |
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| 23. Spieltag | 12.03.2000 | Iraklis Saloniki | - | Panathinaikos | 1:3 | ||||
| 25. Spieltag | 26.03.2000 | PS Kalamata | - | Iraklis Saloniki | 2:2 | |
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