| 1. Spieltag | 10.08.2019 | B.93 København [B-Junioren] | - | Hellerup IK [B-Junioren] | 6:4 |  |
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| 2. Spieltag | 17.08.2019 | AC Horsens [B-Junioren] | - | Hellerup IK [B-Junioren] | 3:2 | ||||
| 3. Spieltag | 24.08.2019 | Hobro IK [B-Junioren] | - | Hellerup IK [B-Junioren] | 2:5 | |
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| 5. Spieltag | 07.09.2019 | Hellerup IK [B-Junioren] | - | Viborg FF [B-Junioren] | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 14.09.2019 | FC Helsingør [B-Junioren] | - | Hellerup IK [B-Junioren] | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 12.10.2019 | Næstved BK [B-Junioren] | - | Hellerup IK [B-Junioren] | 0:0 | |
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| 13. Spieltag | 02.11.2019 | Hellerup IK [B-Junioren] | - | AB Gladsaxe [B-Junioren] | 3:1 | |
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| 14. Spieltag | 09.11.2019 | Holbæk B&I [B-Junioren] | - | Hellerup IK [B-Junioren] | 2:3 | ||||
| 16. Spieltag | 23.11.2019 | Hellerup IK [B-Junioren] | - | B.93 København [B-Junioren] | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 07.03.2020 | Hellerup IK [B-Junioren] | - | HB Køge [B-Junioren] | 2:2 |
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