| 2. Spieltag | 21.07.2020 | Hartford Athletic | - | Loudoun United | 3:1 | ||||
| 2. Spieltag | 26.07.2020 | Hartford Athletic | - | Philadelphia Union 2 | 3:2 |  |
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| 2. Spieltag | 30.07.2020 | Indy Eleven | - | Hartford Athletic | 4:1 | ||||
| 3. Spieltag | 03.08.2020 | Hartford Athletic | - | Loudoun United | 4:1 |  |
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| 3. Spieltag | 16.08.2020 | Hartford Athletic | - | New York RB II | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 24.08.2020 | Hartford Athletic | - | Loudoun United | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 29.08.2020 | Hartford Athletic | - | Pittsburgh Riverhounds | 0:3 | ||||
| 4. Spieltag | 06.09.2020 | Hartford Athletic | - | Loudoun United | 2:1 | |
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| 4. Spieltag | 13.09.2020 | Pittsburgh Riverhounds | - | Hartford Athletic | 5:0 | |
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| 4. Spieltag | 17.09.2020 | Hartford Athletic | - | New York RB II | 3:1 | |
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| 4. Spieltag | 24.09.2020 | Philadelphia Union 2 | - | Hartford Athletic | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 27.09.2020 | Pittsburgh Riverhounds | - | Hartford Athletic | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 01.10.2020 | Philadelphia Union 2 | - | Hartford Athletic | 2:3 | ||||
| 5. Spieltag | 05.10.2020 | New York RB II | - | Hartford Athletic | 0:2 |
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