| 2. Spieltag | 07.03.2020 | New England Revolution | - | Chicago Fire | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 21.08.2020 | Columbus Crew | - | Chicago Fire | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 26.08.2020 | Chicago Fire | - | FC Cincinnati | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 30.08.2020 | New York City FC | - | Chicago Fire | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 03.09.2020 | FC Cincinnati | - | Chicago Fire | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 07.09.2020 | Chicago Fire | - | New England Revolution | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 12.09.2020 | Chicago Fire | - | Columbus Crew | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 20.09.2020 | Orlando City | - | Chicago Fire | 4:1 | ||||
| 4. Spieltag | 24.09.2020 | Chicago Fire | - | Houston Dynamo | 4:0 | ||||
| 4. Spieltag | 28.09.2020 | Chicago Fire | - | Atlanta United FC | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 04.10.2020 | Impact de Montréal | - | Chicago Fire | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 29.10.2020 | Philadelphia Union | - | Chicago Fire | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 01.11.2020 | Nashville SC | - | Chicago Fire | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 05.11.2020 | Minnesota United FC | - | Chicago Fire | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 08.11.2020 | Chicago Fire | - | New York City FC | 3:4 |
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