| 2. Spieltag | 16.08.2008 | Carlisle United | - | Crewe Alexandra | 4:2 | ||||
| 14. Spieltag | 28.10.2008 | Crewe Alexandra | - | Peterborough United | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 13.12.2008 | Crewe Alexandra | - | Swindon Town | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 24.01.2009 | Northampton Town | - | Crewe Alexandra | 5:1 | ||||
| 30. Spieltag | 24.02.2009 | Crewe Alexandra | - | Yeovil Town | 2:0 | ||||
| 34. Spieltag | 28.02.2009 | Brighton & Hove Albion | - | Crewe Alexandra | 0:4 | ||||
| 35. Spieltag | 03.03.2009 | Crewe Alexandra | - | Carlisle United | 1:2 |
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