| 2. Spieltag | 19.07.2019 | Tsarsko Selo Sofia | - | Arda Kardzhali | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 26.07.2019 | FC Dunav Ruse | - | Tsarsko Selo Sofia | 3:1 | ||||
| 5. Spieltag | 10.08.2019 | Botev Plovdiv | - | Tsarsko Selo Sofia | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 16.08.2019 | Etar Veliko Tarnovo | - | Tsarsko Selo Sofia | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 13.09.2019 | Tsarsko Selo Sofia | - | Lokomotiv Plovdiv | 2:3 | ||||
| 11. Spieltag | 27.09.2019 | Tsarsko Selo Sofia | - | Cherno More Varna | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 04.10.2019 | Slavia Sofia | - | Tsarsko Selo Sofia | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 29.10.2019 | Tsarsko Selo Sofia | - | PFC Ludogorets Razgrad | 0:2 | ||||
| 15. Spieltag | 07.11.2019 | Arda Kardzhali | - | Tsarsko Selo Sofia | 0:2 |
Bulgarien