| 2. Spieltag | 19.09.2019 | Rampla Juniors | - | Peñarol | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 21.09.2019 | Juventud de Las Piedras | - | Peñarol | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 20.10.2019 | Peñarol | - | Boston River | 1:0 |  |
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| 8. Spieltag | 25.10.2019 | Danubio | - | Peñarol | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 02.11.2019 | Peñarol | - | Plaza Colonia | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 06.11.2019 | CA Cerro | - | Peñarol | 1:3 | ||||
| 11. Spieltag | 09.11.2019 | Peñarol | - | River Plate | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 23.11.2019 | Peñarol | - | Fénix | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 27.11.2019 | Progreso | - | Peñarol | 0:0 |  |
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