| 1. Spieltag | 11.08.2019 | SL Benfica B | - | GD Estoril | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 18.08.2019 | UD Vilafranquense | - | SL Benfica B | 4:0 |  |
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| 3. Spieltag | 23.08.2019 | SL Benfica B | - | UD Oliveirense | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2019 | CD Cova Piedade | - | SL Benfica B | 2:0 | |
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| 5. Spieltag | 13.09.2019 | SL Benfica B | - | Académico de Viseu | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 22.09.2019 | Leixões SC | - | SL Benfica B | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 05.10.2019 | Académica de Coimbra | - | SL Benfica B | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 26.10.2019 | SL Benfica B | - | CD Nacional | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 03.11.2019 | SL Benfica B | - | GD Chaves | 1:3 | ||||
| 11. Spieltag | 01.12.2019 | SL Benfica B | - | CD Mafra | 2:2 | |
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| 12. Spieltag | 08.12.2019 | CD Feirense | - | SL Benfica B | 1:1 | |
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| 13. Spieltag | 13.12.2019 | SL Benfica B | - | Varzim SC | 3:3 |  |
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| 19. Spieltag | 02.02.2020 | SL Benfica B | - | UD Vilafranquense | 4:0 | ||||
| 20. Spieltag | 09.02.2020 | UD Oliveirense | - | SL Benfica B | 5:0 | ||||
| 21. Spieltag | 16.02.2020 | SL Benfica B | - | CD Cova Piedade | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 23.02.2020 | Académico de Viseu | - | SL Benfica B | 1:1 |
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