| 1. Spieltag | 10.03.2019 | Nashville SC | - | Loudoun United | 2:0 | ||||
| 1. Spieltag | 17.03.2019 | Memphis 901 | - | Loudoun United | 1:1 |  |
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| 1. Spieltag | 31.03.2019 | Tampa Bay Rowdies | - | Loudoun United | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 06.06.2019 | Swope Park Rangers | - | Loudoun United | 2:3 | |
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| 4. Spieltag | 09.06.2019 | Louisville City FC | - | Loudoun United | 2:1 | |
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| 4. Spieltag | 16.06.2019 | Loudoun United | - | Indy Eleven | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 10.08.2019 | Loudoun United | - | Charlotte Independence | 3:3 | ||||
| 6. Spieltag | 15.08.2019 | Loudoun United | - | Charleston Battery | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 18.08.2019 | Loudoun United | - | Ottawa Fury | 1:3 | ||||
| 6. Spieltag | 24.08.2019 | Pittsburgh Riverhounds | - | Loudoun United | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 14.09.2019 | Loudoun United | - | Memphis 901 | 1:2 | |
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| 7. Spieltag | 19.09.2019 | Bethlehem Steel FC | - | Loudoun United | 5:2 | ||||
| 7. Spieltag | 26.09.2019 | Loudoun United | - | Swope Park Rangers | 4:1 | ||||
| 7. Spieltag | 29.09.2019 | Loudoun United | - | Nashville SC | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 02.10.2019 | Loudoun United | - | Pittsburgh Riverhounds | 1:2 |
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