| 1. Spieltag | 12.09.2021 | Boston River | - | Montevideo Wanderers | 1:3 |  |
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| 2. Spieltag | 20.09.2021 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo Wanderers | 1:3 | ||||
| 3. Spieltag | 26.09.2021 | Montevideo Wanderers | - | Rentistas | 2:1 | |
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| 4. Spieltag | 04.10.2021 | Peñarol | - | Montevideo Wanderers | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 09.10.2021 | Montevideo Wanderers | - | Montevideo City Torque | 0:1 | |
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| 6. Spieltag | 17.10.2021 | Villa Española | - | Montevideo Wanderers | 2:2 | |
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| 8. Spieltag | 24.10.2021 | Cerrito | - | Montevideo Wanderers | 2:2 | |
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| 9. Spieltag | 30.10.2021 | Montevideo Wanderers | - | Liverpool | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 08.11.2021 | Montevideo Wanderers | - | Cerro Largo | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 15.11.2021 | Progreso | - | Montevideo Wanderers | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 19.11.2021 | Montevideo Wanderers | - | Sud América | 4:1 | ||||
| 14. Spieltag | 26.11.2021 | Plaza Colonia | - | Montevideo Wanderers | 0:1 |
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