| 4. Spieltag | 01.09.2018 | Middlesbrough FC [U18] | - | Manchester United [U18] | 3:1 | ||||
| 5. Spieltag | 15.09.2018 | Derby County [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 06.10.2018 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 4:0 | ||||
| 10. Spieltag | 24.11.2018 | Newcastle United [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 2:3 | ||||
| 9. Spieltag | 04.12.2018 | Manchester City [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 6:0 | ||||
| 12. Spieltag | 05.01.2019 | Stoke City [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 3:1 | ||||
| 16. Spieltag | 23.02.2019 | Middlesbrough FC [U18] | - | Derby County [U18] | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 02.03.2019 | Sunderland AFC [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 2:8 | ||||
| 8. Spieltag | 20.03.2019 | Middlesbrough FC [U18] | - | Blackburn Rovers [U18] | 2:2 | ||||
| 21. Spieltag | 13.04.2019 | Middlesbrough FC [U18] | - | Newcastle United [U18] | 4:1 | ||||
| 22. Spieltag | 04.05.2019 | Liverpool FC [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 1:0 |
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