| 1. Spieltag | 20.08.2023 | OFI Heraklion | - | Aris Saloniki | 3:2 | ||||
| 2. Spieltag | 26.08.2023 | Asteras Tripolis | - | OFI Heraklion | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 23.09.2023 | OFI Heraklion | - | Atromitos | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 27.09.2023 | Panetolikos | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 22.10.2023 | AE Kifisias | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 06.11.2023 | Panserraikos | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 11.11.2023 | OFI Heraklion | - | PAS Giannina | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 24.11.2023 | OFI Heraklion | - | Volos NFC | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 17.12.2023 | Aris Saloniki | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 21.12.2023 | OFI Heraklion | - | Asteras Tripolis | 0:2 | ||||
| 16. Spieltag | 03.01.2024 | PAOK Saloniki | - | OFI Heraklion | 4:0 | ||||
| 17. Spieltag | 08.01.2024 | OFI Heraklion | - | Lamia | 1:1 |  |
|||
| 18. Spieltag | 13.01.2024 | Atromitos | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 20.01.2024 | OFI Heraklion | - | Panetolikos | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 10.02.2024 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 4:0 | ||||
| 24. Spieltag | 25.02.2024 | PAS Giannina | - | OFI Heraklion | 2:2 | ||||
| 25. Spieltag | 28.02.2024 | Volos NFC | - | OFI Heraklion | 3:1 |
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