1. Spieltag 07.08.1999 Rot-Weiß Erfurt - 1. FC Union Berlin 0:1
2. Spieltag 15.08.1999 1. FC Union Berlin - Hertha BSC II 1:0
6. Spieltag 07.09.1999 1. FC Union Berlin - VFC Plauen 1:0
7. Spieltag 11.09.1999 Lok Altmark Stendal - 1. FC Union Berlin 1:1
8. Spieltag 18.09.1999 1. FC Union Berlin - Erzgebirge Aue 1:1 gelbe Karte
9. Spieltag 25.09.1999 FC Carl Zeiss Jena - 1. FC Union Berlin 0:1
10. Spieltag 03.10.1999 1. FC Union Berlin - SV Babelsberg 03 4:1
11. Spieltag 16.10.1999 1. FC Union Berlin - Stahl Eisenhüttenstadt 3:1 gelbe Karte
12. Spieltag 23.10.1999 BFC Dynamo - 1. FC Union Berlin 0:3 Tor
13. Spieltag 06.11.1999 1. FC Union Berlin - Dresdner SC 1:0 gelbe Karte
14. Spieltag 13.11.1999 VfB Leipzig - 1. FC Union Berlin 2:3 gelbe Karte
15. Spieltag 21.11.1999 1. FC Union Berlin - TeBe Berlin II 1:2
16. Spieltag 05.12.1999 1. FC Magdeburg - 1. FC Union Berlin 1:2
17. Spieltag 11.12.1999 1. FC Union Berlin - FSV Zwickau 3:0 Tor
18. Spieltag 05.02.2000 1. FC Union Berlin - Rot-Weiß Erfurt 3:0 Tor gelbe Karte
19. Spieltag 12.02.2000 Hertha BSC II - 1. FC Union Berlin 0:1 Tor
20. Spieltag 20.02.2000 1. FC Union Berlin - VfL Halle 96 2:2
22. Spieltag 04.03.2000 1. FC Union Berlin - Sachsen Leipzig 1:1
23. Spieltag 11.03.2000 VFC Plauen - 1. FC Union Berlin 0:1
24. Spieltag 19.03.2000 1. FC Union Berlin - Lok Altmark Stendal 2:0 gelbe Karte
25. Spieltag 25.03.2000 Erzgebirge Aue - 1. FC Union Berlin 2:1 Tor gelb-rote Karte
27. Spieltag 11.04.2000 SV Babelsberg 03 - 1. FC Union Berlin 0:1
31. Spieltag 05.05.2000 1. FC Union Berlin - VfB Leipzig 0:0
32. Spieltag 10.05.2000 TeBe Berlin II - 1. FC Union Berlin 0:2
33. Spieltag 13.05.2000 1. FC Union Berlin - 1. FC Magdeburg 3:2 gelbe Karte
34. Spieltag 20.05.2000 FSV Zwickau - 1. FC Union Berlin 0:1