| 19. Spieltag | 06.07.2019 | Tulevik Viljandi | - | JK Tammeka | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 21.07.2019 | JK Narva Trans | - | Tulevik Viljandi | 3:2 | ||||
| 21. Spieltag | 28.07.2019 | Tulevik Viljandi | - | FCI Levadia | 0:3 | ||||
| 23. Spieltag | 11.08.2019 | Tulevik Viljandi | - | Paide Linnameeskond | 1:2 | ||||
| 24. Spieltag | 18.08.2019 | JK Nõmme Kalju | - | Tulevik Viljandi | 2:2 | ||||
| 25. Spieltag | 25.08.2019 | Tulevik Viljandi | - | JK Tallinna Kalev | 1:1 |  |
|||
| 26. Spieltag | 28.08.2019 | Maardu Linnameeskond | - | Tulevik Viljandi | 2:2 | |
|||
| 32. Spieltag | 05.10.2019 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 4:1 | |
Nigeria