| 23. Spieltag | 12.04.2009 | FK Illichivets | - | Metalurg Zaporizhya | 1:1 |  |
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| 24. Spieltag | 17.04.2009 | Arsenal Kiev | - | FK Illichivets | 4:0 | ||||
| 25. Spieltag | 25.04.2009 | FK Illichivets | - | Metalurh Donetsk | 0:1 | ||||
| 26. Spieltag | 02.05.2009 | Chernomorets Odessa | - | FK Illichivets | 3:2 | ||||
| 29. Spieltag | 23.05.2009 | FK Illichivets | - | Zorya Lugansk | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 26.05.2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Illichivets | 3:2 |
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